"Eesti Teadusfondi uurimistoetus" projekt ETF6662
ETF6662 (ETF6662) "Kiraalsed diamiinid organokatalüütilistes ja metallkatalüütilistes asümmeetrilistes reaktsioonides (1.01.2006−31.12.2009)", Tõnis Kanger, Tallinna Tehnikaülikool, Matemaatika-loodusteaduskond.
ETF6662
Kiraalsed diamiinid organokatalüütilistes ja metallkatalüütilistes asümmeetrilistes reaktsioonides
Chiral diamines in organocatalytic and metal-mediated asymmetric reactions
1.01.2006
31.12.2009
Teadus- ja arendusprojekt
Eesti Teadusfondi uurimistoetus
ETIS klassifikaatorAlamvaldkondCERCS klassifikaatorFrascati Manual’i klassifikaatorProtsent
4. Loodusteadused ja tehnika4.11. Keemia ja keemiatehnika 1.3. Keemiateadused (keemia ja muud seotud teadused)100,0
PerioodSumma
01.01.2006−31.12.2006146 400,00 EEK (9 356,67 EUR)
01.01.2007−31.12.2007146 400,00 EEK (9 356,67 EUR)
01.01.2008−31.12.2008146 400,00 EEK (9 356,67 EUR)
01.01.2009−31.12.2009140 544,00 EEK (8 982,40 EUR)
37 052,41 EUR

Projektil peamisteks eesmärkideks on: 1. Kiraalsetest diamiinidest koosneva suunatud mini-kogumi süntees 2. Uute keskkonnasõbralike asümmeetriliste sünteesimeetodite, sh organokatalüütiliste või efektiivsete siirdemetall-katalüütiliste, arendamine nimetatud ühendite baasil. Kogumi moodustavad asendatud ja asendamata sillatud heterotsüklilised diamiinid, mis erinevad üksteisest mingi kindla struktuurielemendi poolest (silla asukoht tsüklis, asendaja tsüklis, asendaja N-aatomil, heteroaatomite arv tsüklis). Seda struktuurielementi saab kergesti varieerida. Saadud ühendeid kasutatakse nii organokatalüütilistes (nagu Michaeli reaktsioon, epoksüdeerimine, faasidevaheline katalüüs jt) kui ka metallkatalüütilistes (nagu ketoonide Rh-katalüüsitud taandamine) asümmeetrilistes reaktsioonides. Uuritakse süstemaatiliselt nende reaktsioonide stereoselektiivsust määravaid tegureid ja ka mehhanisme. Saadud tulemused annavad võimaluse ligandide spetsiifiliseks disainiks, suunatud omadustega katalüsaatorite sünteesiks ja uute sünteesimeetodite rakendamiseks.
The main goals of the project are following: 1. Synthesis of a small target-oriented library of diamines 2. Development of new environmentally benign organocatalytic or efficient transition metal-mediated asymmetric synthetic methods on the basis of abovementioned compounds. The library consists of substituted and unsubstituted bridged heterocyclic diamines which differ from each other by a specific feature of the structure (position of the bridge between cycles, substituent on N-atom or in the cycle, number of heteroatoms in the cycle). This element of the structure can be easily modified. Obtained compounds are used in organocatalytic reactions (Michael addition, epoxidation, phase transfer catalytic reactions) and in metal-mediated reactions (Rh-catalyzed reduction of ketones). The mechanism and stereoselectivity of the reactions will be investigated. According to the results new specific ligands are designed and target-oriented catalysts are synthesized and applied in new synthetic methods.