"Eesti Teadusfondi uurimistoetus" projekt ETF9198
ETF9198 "Uued meetodid asuleeni derivaatide sünteesis (1.01.2012−31.12.2015)", Aleksei Bredihhin, Tartu Ülikool, Loodus- ja tehnoloogiateaduskond, Tartu Ülikooli Tehnoloogiainstituut.
ETF9198
Uued meetodid asuleeni derivaatide sünteesis
New methods in synthesis of azulene derivatives
1.01.2012
31.12.2015
Teadus- ja arendusprojekt
Eesti Teadusfondi uurimistoetus
ETIS klassifikaatorAlamvaldkondCERCS klassifikaatorFrascati Manual’i klassifikaatorProtsent
4. Loodusteadused ja tehnika4.11. Keemia ja keemiatehnikaP390 Orgaaniline keemia 1.3. Keemiateadused (keemia ja muud seotud teadused)100,0
PerioodSumma
01.01.2012−31.12.201215 000,00 EUR
01.01.2013−31.12.201315 000,00 EUR
01.01.2014−31.12.201415 000,00 EUR
01.01.2015−31.12.201515 000,00 EUR
60 000,00 EUR

Asuleen on unikaalse ehitusega aromaatne bitsükliline süsivesinik. Asuleeni väga omapärane struktuur annab talle ja tema ühenditele rida unikaalseid füüsikalis-keemilisi omadusi. Asuleeni derivaate rohkesti leidub looduses, ning nad omavad tugevat bioloogilist aktiivsust. Asuleeni ühendid omavad tunnustatud põletiku, haavandite ja vähivastast toimet. Peale selle asuleeni derivaadid pakuvad huvi ka elektroonikas ja materjaliteaduses. Vaatamata progressile asuleeni ühendite keemias, asuleeni ja tema ühendite otsene devaritiseerimine jääb tõsiseks probleemiks. Käesoleva projekti eesmärgiks on töötada välja uued meetodid asuleeni derivaatide saamiseks kasutades viimaseid avastusi polüfunktsionaalsete ühendite otsese metallerimise vallas ning muuta need ained paremini kättesaadavaks nii biomeditsiinilisteks uuringuteks kui ka teiste teadusvaldkondade jaoks.
Azulene is an aromatic bicyclic hydrocarbon with the unique structure, which gives azulene and its derivatives a number of unique physicochemical properties. Azulene derivatives are common in nature, and known to be biologically active compounds. Azulene derivatives are shown to have anti-inflammatory, antiulcer and anticancer properties. Moreover, azulene derivatives are of interest in electronics and material science. Despite a certain progress in azulene chemistry, direct modification of azulene and its derivatives still remains a difficult task. The goal of current project is to develop new methods for the synthesis of azulene derivatives using the latest discoveries in the field of direct metallation of polyfunctional aromatic compounds and make those compounds more available for biomedical investigation as well as for the others research areas.
Asuleeni derivaadid omavad mitmeid olulisi bioloogilisi omadusi, näiteks on neil raporteeritud põletiku-, haavandi-, ja vähivastast ning bakteritsiidset toimet. Samas asuleeni derivaatide süntees on tihti keeruline, kuna olemasolevate sünteesimeetodite valik on piiratud. Antud projekti eesmärgiks oli välja töötada uusi efektiivseid meetodeid asuleeni derivaatide sünteesiks. See suurendaks nende kättesaadavust bioloogiliste ja materjaliteaduslikke uuringute jaoks. Projekti käigus õnnestus välja töötada mitmed uued sünteesimeetodid, mis oluliselt lihtsustavad asuleeni derivaatide sünteesi ning tõstavad asuleeni keemia uuele tasemele. Arendatud meetodid on väga paindlikud ning võimaldavad saada polüfunktsionaalseid asuleeni derivaate pehmetes tingimustes ja kõrgete saagistega. Nimelt kirjeldati esmakordselt asuleeni tsinkorgaaniliste ühendite saamist ning töötati välja kiire ja mugav protseduur halogeenitud asuleenide sünteesiks kõrgete saagistega. Lisaks töötati välja paindlik meetod polüfunktsionaalsete asuleenide saamiseks kasutades Negishi reaktsiooni. Projekti väga oluliseks ja ootamatuks tulemuseks oli tugeva HIV-vastase toime avastamine asuleeni derivaatidel. Tegemist on täiesti uue aktiivse struktuuriga, mis avab suuri võimalusi selle optimeerimiseks ning ka uute ravimite väljatöötamiseks.