See veebileht kasutab küpsiseid kasutaja sessiooni andmete hoidmiseks. Veebilehe kasutamisega nõustute ETISe kasutustingimustega. Loe rohkem
Olen nõus
"Eesti Teadusfondi uurimistoetus" projekt ETF7517
ETF7517 "Bioaktiivsete terpenoidide asümmeetriline süntees ja bioloogilised omadused. (1.01.2008−31.12.2011)", Ilme Liblikas, Tartu Ülikool, Loodus- ja tehnoloogiateaduskond, Tartu Ülikooli Tehnoloogiainstituut.
ETF7517
Bioaktiivsete terpenoidide asümmeetriline süntees ja bioloogilised omadused.
Bioactive terpenoids: asymmetric synthesis and biological properties.
1.01.2008
31.12.2011
Teadus- ja arendusprojekt
Eesti Teadusfondi uurimistoetus
ETIS klassifikaatorAlamvaldkondCERCS klassifikaatorFrascati Manual’i klassifikaatorProtsent
4. Loodusteadused ja tehnika4.11. Keemia ja keemiatehnikaP390 Orgaaniline keemia 1.3. Keemiateadused (keemia ja muud seotud teadused)100,0
PerioodSumma
01.01.2008−31.12.2008156 600,00 EEK (10 008,56 EUR)
01.01.2009−31.12.2009150 336,00 EEK (9 608,22 EUR)
01.01.2010−31.12.2010105 882,00 EEK (6 767,09 EUR)
01.01.2011−31.12.20116 766,80 EUR
33 150,67 EUR

Orgaanilise sünteesi osatähtsus feromoonide ja infokemikaalide uurimises tervikuna ning kogu keemilise ökoloogia valdkonnas on tõusuteel. Viimastel aastatel on terpenoidide kui väga rohkearvulise ja mitmekesiste bioloogiliste ja keemiliste omadustega ühendite klassile pööratud järjest suuremat tähelepanu. Taimed ja putukad toodavad sadu infokemikaale, mis on olulised nende ökokeemilises kommunikatsioonis teiste organismidega. Paljud infokemikaalid on kiraalsed ühendid, millede omadused on stereoisomeeriti erinevad. Seetõttu on erilise tähtsusega, et bioloogiliste suuringutes kasutataks ainult kõrge stereoisomerse puhtusega aineid. Käesoleva uurimisprojekti raames kavatsetakse stereoselektiivselt sünteesida mitmeid erinevais ühendeis kasutades seejuures tuntud reakstsioonimeetodeid. Kavatsetakse täiustada olemasolevaid sünteesiskeeme eesmärgiga parandada produktide stereokeemilist puhtust ja sünteesi saagist. Sünteesitavad ühendid: sirelaldehüüdi ja alkoholi puhtad stereoisomeerid (ühtekokku 16 ühendit), (S),3,7-dimetüül-2-okso-okt-6-een-1,3-diool ja selle (R)-isomeer, (S)-2,6-dihüdrofarnesool, farnesooli kõik isomeerid. Sirelaldehüüdi ja alkoholi stereoisomeeride aktiivsus testitakse mitmesugustel putukatel: Heliothese ja Mamestra liblikalised, moskiitod, kimalased. Kartulimardika, Lepinotarsa decemlineata püüdmiseks kavatsetakse luua kombineeritud dispenser, mis sisaldab nii agregatsioooni feromooni kui ka atraktiivseid kairomoonaineid. Testitakse kas (S)-2,3-dihydrofarnesooli ja farnesooli isomeeride kui orhideede õite lõhna ja töökimalaste feromooni sarnaste komponentide lisamine orhidee õitele suuredavad emakimalaste külastuste arvu orhidee õitele.
There is a growing importance of organic synthesis in pheromone science, in semiochemicals research, and also in chemical ecology. I recent years, research on terpenoid compounds has become more and more important due to the wide range of chemical and biological properties discovered for this substance class. Plants and insects produce hundreds of semiochemicals which are important in interactions with other organisms. Many of semiochemicals are chiral compounds and the biological activity of both enantiomers often differs. Therefore it is very important to provide biological studies with enantiomerically pure compounds. It is planned to synthesise stereoselectively several different compounds using the known synthetic methods.We intend to improve the existing synthetic schemes in aim to increase the yield and stereochemical purity of products. Compounds to be prepared: pure distinct stereoisomers of lilac alcohol and aldehyde (all-together 16 compounds), (S)-3,7-dimethyl-2-oxo-oct-6-ene-1,3-diol and its (R)-enantiomer, (S)-2,6-dihydrofarnesol, all isomers of farnesol. The atractivity of stereoisomers of lilac alcohol and aldehyde will be tested against various insects like Heliothes and Mamestra moths, mosquitos, bumblebees. Several behavioral, olfactory and electroantennogram tests will be performed. It is planned to prepare an attractant dispenser for Colorado potato beetle which contains both aggregation pheromone and kairomone constituents. (S)-2,3-dihydrofarnesol and farnesol isomers will be tested as similar compounds in orchids flower volatiles and male pheromone components to increase the visits of different orchid flowers by bumblebee queens.