See veebileht kasutab küpsiseid kasutaja sessiooni andmete hoidmiseks. Veebilehe kasutamisega nõustute ETISe kasutustingimustega. Loe rohkem
Olen nõus
"Sihtfinantseerimine (SF)" projekt SF0351761s01
SF0351761s01 "Uued selektiivsed asümmeetrilise sünteesi meetodid ja nende kasutamine bioaktiivsete ühendite saamiseks (1.01.2001−31.12.2005)", Margus Lopp, Tallinna Tehnikaülikool, Matemaatika-loodusteaduskond.
SF0351761s01
Uued selektiivsed asümmeetrilise sünteesi meetodid ja nende kasutamine bioaktiivsete ühendite saamiseks
New selective methods of asymmetric synthesis and their application to bioactive compounds synthesis
1.01.2001
31.12.2005
Teadus- ja arendusprojekt
Sihtfinantseerimine (SF)
ETIS klassifikaatorAlamvaldkondCERCS klassifikaatorFrascati Manual’i klassifikaatorProtsent
4. Loodusteadused ja tehnika4.11. Keemia ja keemiatehnikaP390 Orgaaniline keemia 1.3. Keemiateadused (keemia ja muud seotud teadused)100,0
PerioodSumma
01.01.2001−31.12.2001825 000,00 EEK (52 727,11 EUR)
01.01.2002−31.12.2002925 000,00 EEK (59 118,27 EUR)
01.01.2004−31.12.20041 300 000,00 EEK (83 085,14 EUR)
01.01.2005−31.12.20051 385 000,00 EEK (88 517,63 EUR)
01.01.2003−31.12.2003967 000,00 EEK (61 802,56 EUR)
345 250,71 EUR

Üldise ketoonide asümmeetrilise oksüdatioonistrateegia väljatöötamisel leiti järgmised uued asümmeetrilised oksüdatsioonireaktsioonid: 2-hüdroksümetüülketooni 2-hüdroksüleerimine (Paju 2002); 3-alküül-1,3-tsüklopentaandiooni 3-hüdroksüleerimine (Paju 2002); 3-alküül-1,3-tsüklopentaandiooni doominooksüdatsioon (Paju 2003a; 2003b). Uutele keemilistele reaktsioonidele leiti järgmised rakendused: homosidrunhappe saamismeetod (Paju 2004; Lopp 2005 Eesti patenditaotlus); nukleosiidide analoogide (AIDSI- ja vähiravimid)sünteesimeetodi väljatöötamine kestab. Effektiivsete kiraalsete katalüsaatorite arendamisel töötati välja ja optimiseeriti kiraalste C2-sümmeetriliste bimorfoliinide kõrge enantioselektiivsusega sünteesiskeem (Kriis 2001; Kanger 2002). Meetod võimaldab sünteesida ka teisi lämmastiktsükleid (Kanger 2003). Sünteesitud ühendeid kasutati asümmeetrilistes muundamistes, nagu ketoonide hüdrogeenimine (Kriis 2003), asümmeetriline hüdriidülekandega taandamine (Kriis 2004). Töö jätkub uute ühendite kasutamisega orgaanokatalüüsil. 9,11-Secosteroolide totaalsünteesil töötati välja AB tsükli sünteesiskeem (Aav 2001). Uus strateegia võimaldab sünteesida mitmeid bioaktiivseid aineid. D-tsükli sünteesiks töötati välja võimaliku lähteühendi sünteesistrateegia (Kanger 2005). Töö käigus leiti fosfonaatide uus reaktsioon 2,2-diasendatud-tsüklopentaan-1,3-dioonidega (Aav 2005). PAMAM dendrimeeride alal uuriti sünteesitud erinevate põlvkondade dendrimeeride analüüsi (Peterson 2001a), isomeerset koostist (Peterson 2001b, 2003; Ebber 2002) ja lagunemisteid (Peterson 2001; Subbi 2005). Uuriti huumiinainete komplekse metallidega (Übner 2004, 2005) ja töötati välja EMMA meetod (Übner 2004a) ja leiti humiinainete aggregatsioon elektriväljas, mis takistab elektroferoosi (Übner 2004b).
Asymmetric oxidation of ketones: the following new asymmetric reactions where discovered: 2-hydroxylation of 2-hydroxymethylketones (Paju 2002); 3-hydroxylation of 3-alkyl-1,3-cyclopentanediones (Paju 2002); domino oxidation of 3-alkyl-1,3-cyclopentanediones (Paju 2003a; 2003b). The following applications for the new reactions were developed: preparation of homocitric acid (Paju 2004; Lopp 2005); synthesis method for nucleoside analogues (anti-AIDS- ja anti-cancer compounds)is currently ongoing. In the synthesis of chiral catalysts: a new synthetic method for enantiomeric C2-symmetric bimorpholines was developed and optimized (Kriis 2001; Kanger 2002). Method enables to synthesize also other nitrogen-containing rings (Kanger 2003). The syhthesized compounds were used in the asymmetric transformations: ketone hydrogenation (Kriis 2003), asymmetric transfer hydrogenation (Kriis 2004). The use of the chiral compounds in the organocatalysis is currently omgoing. Total synthesis of 9,11-Secosterols: syntheic scheme for the AB ring was developed (Aav 2001); the new strategy enables to synthesize different bioactive compounds. The strategy of the synthesis of D-ring was developed (Kanger 2005). In the course of investigation a new reaction of phosphonates towards 2,2-disubstituted-cyclopentane-1,3-diones was discovered (Aav 2005). Different generation of PAMAM-dendrimers were synthesized (Peterson 2001a), isomeric content of the generations was established (Peterson 2001b, 2003; Ebber 2002), degradation pathways were established(Petrson 2001; Subbi 2005). The complexes of humic substances (HS)with metal iones were investigated(Übner 2004, 2005); EMMA approach for HS analysis was developed (Übner 2004a); aggregation of HS in the electric field was established.